Jack Black, çalışmayı reddeden macera peşinde koşan ama bulabildiği her durumda kitaplara gömülen, suç dünyasının gerçekliğini kültürün alanına taşıyan kahramanların, 20. yüzyıl başlarının “aylak adam”larının belki de en ünlüsüdür. Kazanamazsın’ı yasadışı hayatından yola çıkarak otobiyografik öğeler kullanarak yazdı, William S. Burroughs başta olmak üzere Beat kuşağını etkiledi. 

Kazanamazsın’ı ilk defa 1926’da kırmızı kapaklı bir baskıdan okudum. Orta sınıf ahlâkıyla kuşatılmış ve aptallaşmış olduğumdan; pejmürde pansiyonlar, bilardo salonları, randevuevleri, keşhaneler, hapishaneler, hırsızlar ve aylaklarla dolu bu yeraltı dünyasından oldukça büyülenmiştim. Yarım asır sonra, zaman zaman kelimesi kelimesine hem de ezbere Jack Black’in yazılarından alıntılar yaparken buldum kendimi. Eğer bir parçasını elli yıl sonra bile hatırlıyorsanız bu, o kitabın iyi olduğunun kanıtıdır. Jack Black kitabına Kazanamazsın adını vermiş. Doğru da, kim kazanabilir ki? Kazananın elinde hiçbir şey yoktur. Hayatını tam zamanlı bir işte çalışarak geçirse daha mı iyi olurdu? Hiç sanmıyorum.